В июне 1942 года был призван в Советскую Армию и прослужил до 1946 года. Учился в Томском артиллерийском училище и школе политсостава Советской Армии. Службу начал с орудийного номера, был командиром орудия, комсоргом полка. Закончил службу в звании старшего лейтенанта. В мае 1943 года К.И.Колупаев вступил в члены КПСС. В период Великой Отечественной войны принимал участия в обороне Сталинграда, освобождении Варшавы и взятии Берлина. В феврале 1944 года был ранен и контужен, несколько месяцев находился на излечении в госпитале.
За проявленные мужество и отвагу К.И.Колупаев награжден в декабре 1942 года медалью «За боевые заслуги», в августе 1943 года медалью «За отвагу», в марте 1944 года орденом «Отечественной войны II степени», в апреле 1945 года вторым орденом «Отечественной войны II степени», а также медалями: «За оборону Сталинграда» в 1943 году, «За освобождение Варшавы» в мае 1946 года, «За взятие Берлина» и «За победу над Германией в Великой Отечественной войне I94I-I945 г.г.».
Окончилась война, демобилизовавшись из рядов Советской Армии, К.И.Колупаев начал трудовую деятельность.
Выбирая жизненный путь для себя, Кирилл Иванович отдал предпочтение профессии хлебороба. За полученные рекордные урожаи зерновых и технических культур К.И.Колупаев был награжден в январе 1948 года орденом трудового Красного Знамени, в 1957 году орденом Ленина и медалью «За освоение целинных земель», а в 1963 году ему присвоено звание «Заслуженный агроном РСФСР».
В 1966 году за успехи, достигнутые в увеличении производства и заготовки пшеницы, ржи, гречихи и других зерновых и кормовых культур, за высокопроизводительное использование сельскохозяйственной техники К.И.Колупаеву присвоено высокое звание Героя Социалистического Труда, с вручением ордена Ленина и золотой медали Серп и Молот. За высокие показатели в работе К.И.Колупаев награжден ВДНХ СССР двумя золотыми и двумя серебряными медалями.
В 1968 году на Алтае организован трест племенных и семеноводческих свекловодческих совхозов. За его организаторские способности и большой опыт в хозяйственной и политической работе К.И.Колупаев назначен директором этого треста. Где и проработал до окончания трудовой деятельности. В 1970 году К.И.Колупаев награжден медалью «За доблестный труд» в ознаменование 100-летия со дня рождения В.И.Ленина. В 1971 году за успехи в выполнении планов восьмой пятилетки награжден орденом Великой Октябрьской Социалистической революции.
К.И.Колупаев скончался после продолжительной болезни 8 июня 1992 года…